Dois 727-23 da American, idênticos ao N1996, prontos para partir de Saint Louis, em 1970.
No início da noite de 08 de novembro de 1965, o vôo AA383 estava aproximando-se de Cincinnati sob chuva forte e trovões, rumando diretamente para a pista 18 do aeroporto Greater Cincinnati, que fica 3 quilômetros afastado da cidade. Mesmo com tempo ruim e má visibilidade, a tripulação estava realizando uma aproximação visual. O 727-23 prefixo N1996 da American Airlines, a poucos minutos do pouso, fez sua última curva para a esquerda, já na aproximação final quando o co-piloto fez uma chamada pelo rádio dizendo "vamos interceptar o ILS aqui". Porém, segundos depois o Boeing bateu em uma encosta cheia de árvores, aproximadamente a 3 quilômetros da pista e 400 metros fora de alinhamento para a esquerda, 70 metros abaixo da altitude divulgada do aeroporto. O 727 explodiu em chamas, arrastou-se por 300 metros e matou 58 pessoas a bordo, entre elas cinco dos tripulantes. Uma comissária de bordo e três passageiros, entre eles um piloto da American que estava de folga, sobreviveram a queda.
O 727 estava com o nariz ligeiramente levantado e com os trens ainda recolhidos e flaps no ajuste 25, no momento do impacto inicial. As investigações mostraram o acidente como uma falha da tripulação, que não monitorou de modo adequado a altura do avião na aproximação, prolongando a descida por mais de 90 segundos além do devido, sem prestar atenção aos altímetros. O erro foi ainda mais lamentado pela comissão de investigação por ter ocorrido com dois tripulantes experientes, um deles atuando como co-piloto e administrando uma checagem para a promoção do outro ao status de comandante. Vários fatores, porém, contribuíram para este acidente e entre eles destacaram-se a rápida deterioração da visibilidade, com o encontro de nuvens e chuva na perna base da aproximação, o que juntamente com as condições do terreno ao redor do aeroporto e as luzes a distância, distraíram os pilotos. A configuração da aeronave no momento do acidente também indicou que o checklist de pouso foi interrompido, por algum motivo, talvez pela súbita deterioração das condições atmosféricas.
Os pilotos haviam voado juntos várias vezes antes e aparentemente, confiavam bastante um na capacidade do outro, o que pode ter ajudado na distração de ambos, agravada pelo atraso de 20 minutos na decolagem de Nova York, o que fez com que estes decidissem por uma aproximação visual, mais rápida, para só depois interceptar o ILS, ao invés de fazer uma aproximação completamente guiada pelos instrumentos de seu novíssimo 727, com pouco mais de quatro meses de uso na frota da American Airlines, após apenas 938 horas de vôo.