O N7433U decola de Boston, ostentando a mesma pintura do 727 acidentado, N7434U
Era o dia 18 de janeiro de 1969. As 15h30, o Boeing 727-22C da United Airlines, uma das maiores empresas aéreas dos Estados Unidos, prefixo N7434U, chegou a Los Angeles vindo de Denver. Esta mesma aeronave deveria operar, ainda no mesmo dia, o vôo 266, um serviço regular de passageiros e carga entre Los Angeles, California e Milwaukee, Wisconsin, com uma escala em Denver, Colorado. Assim que o N7434U parou no aeroporto, um mecânico da equipe de terra da United checou o avião e reportou que o 727 estava em perfeitas condições de vôo, não notando nada de anormal na aeronave. Porém, esta análise foi apenas superficial, de verificação visual em relação a alguma anomalia que pudesse ser notada. Enquanto a aeronave estava no solo, chovia de modo intermitente e o 727 teve uma cobertura foi colocada para evitar que água atingisse a baía dos sistemas elétricos.
O livro de ocorrências do 727 mostrava que desde o dia 15 de janeiro, a aeronave estava operando com o gerador número 3, inoperante. O engenheiro de vôo que trouxe a aeronave até Los Angeles anotou que uma etiqueta escrito "inoperante" foi colocada acima da luz relativa ao gerador número 3. O despachante responsável pelo vôo 266 foi informado, 30 ou 40 minutos antes da partida, que o gerador 3 estava inoperante. Após checar a lista de equipamentos mínimos, certificou-se que o avião poderia voar com apenas dois geradores operantes, desde que certos procedimentos especiais sejam observados e que as cargas elétricas sejam bem monitoradas durante o vôo. Assim, ele liberou o vôo e aprovou o início do embarque. Dados do gravador de vôo da cabine mostraram que também os tripulantes estavam cientes da condição do gerador 3 e pelas regras de operação da United, nestes casos, a força da galley e um dos sistemas de ar-condicionado devem ser mantidos desligados antes da decolagem, sendo religados na fase de subida, após a retração dos flaps.
O vôo 266 estava previsto para deixar o portão as 17h55, mas foi atrasado até as 18h07 em virtude de problemas no carregamento da aeronave e do mau tempo. Com seis tripulantes e trinta e dois passageiros, o avião da United começou a sua decolagem as 18h17 e um dos controladores observou o 727 na corrida e até que este estivesse a aproximadamente 500 pés de altura, não notando nada de anormal na performance da aeronave. As 18h18'13 o vôo 266 contatou o controle e foi instruído para virar a direita, rumo 270 e reportar deixando três mil pés. As 18h18'30 segundo o gravador da cabine, soou o alarme de aviso de fogo nos motores. As 18h19'05, a tripulação do 727 informou ao controle "nós temos um aviso de incêndio no motor 01... Nós desligamos e gostaríamos de voltar". Esta foi a última comunicação do N7434U e todas as tentativas de contato com a aeronave restaram infrutíferas.
O controlador que estava encarregado do vôo 266 afirmou que o 727 obedeceu a instrução de mudança de rumo e disse que aproximadamente 5 segundos depois da transmissão onde o vôo 266 reportou o incêndio, o sinal secundário do transponder do avião desapareceu do radar, porém o sinal principal manteve-se na tela e no rumo 270 por algum tempo. As 18h20'30, quando o 727 estava a aproximadamente 10 milhas da costa, o controlador orientou o vôo 266 para virar para o rumo 060, novamente sem resposta. Neste momento o sinal do radar mostrou que o avião iniciava uma leve curva para a esquerda, desaparecendo em seguida completamente da tela, após movimentar-se com rapidez no radar nos últimos instantes.
As 18h22'05, outro vôo da United, o UA 111, também partindo da pista 24, foi vetorado para liberar a área onde o UA 266 havia desaparecido. As 18h22'25, todas as partidas foram suspensas e as 18h23'50, o vôo UA 111 informou ao controle de partida que o UA 266 não esteve em contato com a empresa via rádio.
Os procedimentos de resgate começaram no momento em que o sinal desapareceu do radar e depois determinou-se que o 727 caiu as 18h21, a 11.3 milhas do aeroporto. Duas testemunhas no solo observaram uma aeronave decolando da pista 24, na hora em que o vôo 266 partia de Los Angeles e uma delas identificou positivamente a aeronave como sendo um 727 pelo arranjo dos motores, não notando nada de diferente na aeronave quando esta passou por sobre o seu carro. Já a outra testemunha afirmou ter visto aalgo como fagulhas vermelhas, do lado direito e na parte de tras do motor deste lado. Ele observou que o avião estava a aproximadamente 1.000 pés e subia sem demonstrar nada de anormal na sua velocidade. Outra testemunha observou a aeronave já sobre a água, efetuando uma curva para a esquerda e rumando novamente para o aeroporto. Neste momento o avião entrou em uma nuvem e ele ouviu uma explosão, seguida de um flash de luz. Uma quarta testemunha no solo, estava dirigindo pela praia de Malibu quando seu filho disse "olhe pai, fogo". O homem parou o carro e viu um avião em chamas, que pareciam vir da parte da frente do aparelho. Ele estava descendo em direção ao aeroporto, mas caiu no mar. Todos disseram ter ouvido sons característicos de fogo quando o avião passou.
O histórico de operações do N7434U não mostrava nenhuma ocorrência relativa a fogo em momento algum de sua vida operacional na United, mas a empresa já havia tido 73 situações de aviso de incêndio nos motores desde janeiro de 1966 até março de 1969. Destas ocasiões, em dez oportunidades, o alarme era falso, mas nas outras situações havia mesmo fogo nos motores ou superaquecimento. O único problema conhecido da aeronave do vôo 266 era o gerador 3 inoperante. Ele ainda continuava como item sem manutenção, três dias após apresentar problemas, nos quais voou por 42 horas e passou por 28 estações da United, 23 das quais capazes de efetuar o reparo ou sua substituição. A manutenção somente não foi efetuada em razão da necessidade do 727 na linha de vôo da empresa. Ainda que houvesse tempo bastante ruim na área do acidente, com muitas chuvas e bastante nuvens, aparentemente não houve grande influência deste fator no desastre.
O gravador de conversas da cabine (CVR) instalado no 727, modelo V-557, foi recuperado apenas seis semanas depois do acidente. Mesmo tendo estado mais de 1.000 pés abaixo da superfície, a sua fita ainda estava em bom estado e sua transcrição desde a liberação para a decolagem até o momento da queda foi efetuada (veja a íntegra em dados adicionais, abaixo). O CVR demonstrou que o aviso de incêndio soou as 18h18'30 e que as 18h19'13, cinco segundos após o aviso do UA 266 de que estava com incêndio no motor 01, o CVR parou de gravar e depois voltou a gravar por mais nove segundos, até terminar novamente, antes do impacto da aeronave com a água.
O 727 caiu a aproximadamente 11.3 milhas do aeroporto, em um ponto no qual a profundidade do oceano era de aproximadamente 950 pés e seus destroços estavam espalhados por uma área de 600 pés de cumprimento e 400 pés de largura. Aproximadamente 50 a 60% da estrutura do Boeing foi recuperada, porém bastante fragmentada, em especial as partes dianteiras e da lateral direita.