Equipes de resgate no local acidente
O Boeing 727 da Alaska Airlines estava operando o vôo 1866 sobre o território do Alaska. Apesar de sobrevoar durante algum tempo território internacional, este vôo era considerado como um serviço doméstico, partindo de Anchorage com destino a Seattle, com quatro escalas, uma delas em Juneau. Pouco após o meio-dia, a aeronave foi colocada em um circuito de espera para pouso na pista 08 do aeroporto municipal da capital do Alaska, tendo inclusive completado um ciclo, guiado pelos sistemas de auxílio a navegação local. A torre de controle repassou as últimas informações do tempo para a tripulação, recebendo a confirmação da tripulação como última mensagem do 727.
O avião caiu, chocando-se contra o Monte Chilkat, a uma altura de 750 metros, 30 quilômetros a leste do aeroporto e todas as 111 pessoas a bordo (104 passageiros e 7 tripulantes) morreram imediatamente. O Boeing 727 estava com o trem de pouso baixado, mas com os flaps ainda recolhidos, a uma velocidade de aproximadamente 370 km/h, no rumo 70. O acidente aparentemente resultou de informações erradas no sistema de navegação que levaram o avião a descer além do limite mínimo. Pouco antes do acidente o Boeing estava a mais de 15 quilômetros da rota correta. Não foram encontradas evidências de problemas no VOR, mas não se afastou completamente esta possibilidade.
Um dos fatores que contribuiram para o acidente foi a situação de emergência reinante na área, pois um bimotor Piper Apache estava perido na área, o que fez com que as comunicações fossem restritas ao mínimo necessário para deixar a frequência livre. Esta situação e o perigo que esta aeronave perdida representava para o 727, pois estava fora da rota e não se sabia se ela estava no ar ou não, contribuiram para tomar a atenção da tripulação do Boeing e o comandante do vôo 1866 demonstrou várias vezes sua irritação com os fatos, conforme se ouviu na fita do gravador de conversas da cabine (CVR).
O 727-193 acidentado, quando ainda voava pela BWI, como N2969G, visto em novembro de 1968.